Bac Métropole 2026 Sujet 1
Exercice 2– (4 points) – Durée 0h42 – Calculatrice autorisée
Sujet n°26-PYCJ1ME1
Sujet et corrigé
Exercice 2 – L’odeur de Jasmin (4 points)
L’huile essentielle de jasmin est extraite de la fleur de jasmin. Cette dernière contient plusieurs espèces chimiques dont l’éthanoate de benzyle.
L’extraction de cette huile essentielle est difficile et coûteuse. Pour diminuer les prix des produits de consommation comme les désodorisants, les industriels synthétisent des espèces, comme l’éthanoate de benzyle, dont l’odeur est proche de celle de l’huile essentielle de jasmin.
L’objectif de cet exercice est d’étudier la cinétique et le rendement d’une transformation conduisant à la formation de l’éthanoate de benzyle.
Données
Formule semi-développée de l’éthanoate de benzyle :
Propriétés physico-chimiques de différentes espèces chimiques :
| Espèce chimique | Acide éthanoïque | Alcool benzylique | Éthanoate de benzyle |
| Formule brute | $$C_2H_4O_2$$ | $$C_7H_8O$$ | $$C_9H_{10}O_2$$ |
| Masse volumique à 25 °C (g·mL⁻¹) | 1,05 | 1,04 | 1,05 |
| Masse molaire (g·mol⁻¹) | 60,1 | 108 | 150 |
L’éthanoate de benzyle est synthétisé à partir d’acide éthanoïque et d’alcool benzylique. Cette transformation peut être modélisée par une réaction dont l’équation est donnée ci-dessous :
$$C_2H_4O_2(\ell) + C_7H_8O(\ell) \rightleftarrows C_9H_{10}O_2(\ell) + H_2O(\ell)$$
Q1. Recopier la formule semi-développée de l’éthanoate de benzyle, entourer son groupe caractéristique et indiquer la famille fonctionnelle associée.
Famille des esters.
On étudie l’évolution de la quantité de matière d’éthanoate de benzyle au cours de sa synthèse en fonction du temps. Pour cela on réalise le protocole expérimental décrit ci-dessous :
- étape A : dans un bécher, préparer un mélange composé de 75 % en volume d’alcool benzylique et 25 % en volume d’acide éthanoïque, ainsi que quelques gouttes d’acide sulfurique concentré (catalyseur de la réaction). Agiter et déclencher un chronomètre ;
- étape B : introduire un volume V = 2,0 mL de ce mélange dans 8 tubes à essai différents. Fixer un réfrigérant à air et placer ces tubes dans un bain thermostaté ;
- étape C : pour 8 dates différentes, verser le contenu d’un tube à essai dans un bécher contenant de l’eau distillée glacée ;
- étape D : doser l’acide éthanoïque présent dans chacun des béchers par une solution d’hydroxyde de sodium de concentration cB = 0,20 mol·L⁻¹.
On obtient les résultats suivants :
| Tube à essai n° | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| Date t du dosage en minute | 2,0 | 5,5 | 10,5 | 15 | 20 | 30 | 40 | 60 |
| Quantité de matière d’acide éthanoïque en mmol | 6,1 | 4,1 | 3,6 | 3,3 | 3,2 | 3,1 | 3,0 | 2,9 |
Q2. Identifier le rôle de l’étape C du protocole.
L’introduction dans l’eau fait baisser la concentration et ainsi la vitesse de réaction diminue.
L’eau étant glacée, la température diminue et ainsi la vitesse de réaction diminue.
L’étape C permet de stopper la réaction.
Q3. Établir que la relation entre la quantité de matière initiale de l’acide éthanoïque n0,ac et les quantités de matière nEB(t) d’éthanoate de benzyle et nac(t) d’acide éthanoïque prises à la date t, s’écrit :
$$n_{ac}(t) = n_{0,ac} – n_{EB}(t)$$
| $$C_2H_4O_2(\ell)$$ | $$+\ C_7H_8O(\ell) \rightleftarrows$$ | $$C_9H_{10}O_2(\ell)$$ | $$+\ H_2O(\ell)$$ | |
| Acide éthanoïque | Alcool benzylique | Éthanoate de benzyle | Eau | |
| État initial | $$n_{0,ac}$$ | $$n_{0,al}$$ | 0 | 0 |
| État intermédiaire | $$n_{0,ac} – x = n_{ac}(t)$$ | $$n_{0,al} – x$$ | $$x = n_{EB}(t)$$ | $$x$$ |
| État final | $$n_{0,ac} – x_f$$ | $$n_{0,al} – x_f$$ | $$x_f$$ | $$x_f$$ |
$$n_{0,ac} – x = n_{ac}(t)$$
$$n_{ac}(t) = n_{0,ac} – x$$
Or
$$x = n_{EB}(t)$$
D’où
$$n_{ac}(t) = n_{0,ac} – n_{EB}(t)$$
Le tracé du graphique représentant l’évolution de la quantité de matière d’éthanoate de benzyle au cours du temps est réalisé à l’aide du programme écrit en langage Python dont un extrait est donné en figure 1. Le résultat du programme complet est présenté en ANNEXE A1 À RENDRE AVEC LA COPIE.
6 #quantité de matière d'acide éthanoïque présent dans le tube à essai à t = 0, en mol
7 n_0ac = 0.0087
8
9 #liste du temps en minute
10 t=[0,2,5.5,10.5,15,20,30,40,60]
11
12 #liste de la quantité de matière n_ac de l'acide éthanoïque au cours du temps
13 n_ac=[0.0087,0.0061,0.0041,0.0036,0.0033,0.0032,0.0031,0.0030,0.0029]
14
15 n_EB = zeros(9, float) #indique que 9 valeurs de n_EB seront calculées
16
17 for i in range(0,9):
18 n_EB[i]=Figure 1. Extrait du programme
Q4. Retrouver par un calcul la valeur n_0ac donnée à la ligne 7 du programme.
$$n_{0,ac} = \frac{m_{0,ac}}{M_{ac}}$$
Or
$$\rho = \frac{m}{V}$$
$$\frac{m}{V} = \rho$$
$$m_{0,ac} = \rho_{ac} \times V_{ac}$$
$$n_{0,ac} = \frac{\rho_{ac} \times V_{ac}}{M_{ac}}$$
Or le mélange est composé de 25% d’acide éthanoïque
$$V_{ac} = \frac{25}{100} \times V_{mel}$$
Ainsi :
$$n_{0,ac} = \frac{\rho_{ac} \times \frac{25}{100} \times V_{mel}}{M_{ac}}$$
$$n_{0,ac} = \frac{1,05 \times \frac{25}{100} \times 2,0}{60,1}$$
$$n_{0,ac} = 8,7 \times 10^{-3}\ mol$$
$$n_{0,ac} = 0,0087\ mol$$
Q5. Recopier et compléter la ligne 18 du programme sur la copie.
D’après la question 3 :
$$n_{ac}(t) = n_{0,ac} – n_{EB}(t)$$
$$n_{ac}(t) + n_{EB}(t) = n_{0,ac}$$
$$n_{EB}(t) = n_{0,ac} – n_{ac}(t)$$
Ligne 18 : n_EB[i]= n_0ac – n_ac[i]
On étudie le temps de demi-réaction à l’aide de la courbe donnée en ANNEXE A1 À RENDRE AVEC LA COPIE.
Q6. Définir le temps de demi-réaction t1/2. Estimer sa valeur à l’aide de la courbe donnée en ANNEXE A1 À RENDRE AVEC LA COPIE, en expliquant la méthode utilisée.
t1/2 est la durée nécessaire pour que l’avancement atteigne la moitié de sa valeur finale :
x(t1/2) = xf/2.
$$n_{EB}(t_{1/2}) = \frac{n_{EB,f}}{2}$$
$$n_{EB}(t_{1/2}) = \frac{0,0058}{2}$$
$$n_{EB}(t_{1/2}) = 0,0029\ mol$$
Graphiquement $$t_{1/2} = 2\ min$$
On étudie l’évolution de la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle au cours du temps.
Q7. Exprimer la vitesse volumique vEB d’apparition de l’éthanoate de benzyle en fonction du volume V et de $$\frac{dn_{EB}}{dt}$$.
$$v_{app} = \frac{1}{V} \times \frac{dn_{EB}}{dt}$$
Q8. À l’aide d’un tracé sur la courbe donnée en ANNEXE A1 À RENDRE AVEC LA COPIE, estimer la valeur de la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle à l’instant initial (t = 0).
$$v_{app} = \frac{1}{V} \times \frac{dn_{EB}}{dt}$$
La dérivée se calcul en trouvant le coefficient directeur de la tangente en un point de la courbe.
Pour t=0 min :
$$k = \frac{y_B – y_A}{x_B – x_A}$$
$$k = \frac{0,0060 – 0}{3 – 0}$$
$$k = 2,0 \times 10^{-3}\ mol.min^{-1}$$
$$\frac{dn_{EB}}{dt} = k = 2,0 \times 10^{-3}\ mol.min^{-1}$$
$$v_{app} = \frac{1}{V} \times \frac{dn_{EB}}{dt}$$
$$v_{app} = \frac{1}{2,0 \times 10^{-3}} \times 2,0 \times 10^{-3}$$
$$v_{app} = 1,0\ mol.L^{-1}.min^{-1}$$
À la date t = 20 minutes, la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle est estimée à 6,7×10⁻³ mol·L⁻¹·min⁻¹.
Q9. Identifier un facteur cinétique responsable de l’évolution de la vitesse volumique d’apparition de l’éthanoate de benzyle.
La concentration des réactifs diminue au cours du temps, ainsi la vitesse volumique d’apparition diminue au cours du temps.
On admet que, dans les conditions de la synthèse, l’alcool benzylique a été introduit en excès. Le rendement de cette synthèse est de 67 %.
Q10. Proposer une modification du protocole expérimental permettant d’optimiser ce rendement.
Pour optimiser le rendement, on peut :
- Mettre un réactif en excès
- Séparer les produits