Coloration de la laine

Bac Métropole 2026 Sujet 1

Exercice 3 – (5 points) – Durée 0h53 – Calculatrice autorisée

Sujet n°26-PYCJ1ME1

Sujet et corrigé

Les premières traces d’utilisation de la laine à usage vestimentaire remontent à plus de 12 000 ans et les premières teintures de la laine apparaissent il y a plus de 5 000 ans.

Les objectifs de cet exercice sont d’étudier la synthèse d’un colorant ainsi que les conditions nécessaires à sa fixation dans la structure de la laine.

1. Synthèse d’un « colorant acide »

Certains colorants utilisés pour teindre la laine sont appelés « colorants acides » car leur fixation est optimisée par un bain de teinture acide. On s’intéresse ici à la synthèse de l’un d’entre eux, largement utilisé dans l’industrie textile.

Données

• masse molaire de l’acide sulfanilique : M(acide sulfanilique) = 173,2 g·mol⁻¹ ;
• masse molaire β-naphtol : M(β-naphtol) = 144,2 g·mol⁻¹ ;
• masse molaire du colorant : M(colorant) = 328,3 g·mol⁻¹ ;
• cercle chromatique :

Le mécanisme de la synthèse du colorant débute par les étapes présentées dans le mécanisme réactionnel fourni en ANNEXE A2 À RENDRE AVEC LA COPIE, mettant en jeu l’acide nitreux de formule HNO₂.

Q1. Définir un intermédiaire réactionnel.

Un intermédiaire réactionnel est une espèce formée à une étape et consommée à l’étape suivante.

Q2. Souligner les deux intermédiaires réactionnels présents dans les étapes du mécanisme réactionnel de la synthèse, fournies en ANNEXE A2 À RENDRE AVEC LA COPIE.

Les deux intermédiaires réactionnels sont :

Q3. Identifier les sites donneur et accepteur d’électrons dans l’étape 1 en justifiant votre réponse sur la copie.

L’atome d’oxygène avec sa charge négative est le site donneur et l’ion hydrogène avec sa charge positive est le site accepteur.

Q4. Dessiner les flèches courbes schématisant les transferts électroniques pour chacune des étapes du mécanisme sur l’ANNEXE A2 À RENDRE AVEC LA COPIE.

Étape 1 : il s’agit d’une formation entre l’atome d’oxygène vers l’ion hydrogène : la flèche va du site donneur au site accepteur. Ainsi, la flèche va de l’atome d’oxygène vers l’ion hydrogène.

Étape 2 : il s’agit d’une formation entre l’atome d’oxygène vers l’ion hydrogène : la flèche va du site donneur au site accepteur. Ainsi, la flèche va de l’atome d’oxygène vers l’ion hydrogène.

Étape 3 : lors d’une rupture de liaison, la flèche part de la liaison vers l’atome le plus électronégatif : de la liaison vers l’atome d’oxygène. Il s’agit également d’une formation entre l’atome d’oxygène vers l’atome d’azote : la flèche va du site donneur au site accepteur. Ainsi, la flèche va de l’atome d’oxygène vers l’atome d’azote.

On réalise la synthèse du colorant en faisant réagir 0,87 g d’acide sulfanilique et 0,72 g de β-naphtol avec un excès d’acide nitreux. La transformation est modélisée par l’équation de réaction :

Expérimentalement, on obtient une masse m = 1,53 g de colorant.

Q5. Déterminer, en justifiant, la masse maximale de colorant qui aurait pu être obtenue.

Calculons les quantités de matière des réactifs :

$$n_{acide\ sulfanilique} = \frac{m_{acide\ sulfanilique}}{M_{acide\ sulfanilique}} = \frac{0,87}{173,2} = 5,0 \times 10^{-3}\ mol$$

$$n_{\beta-naphtol} = \frac{m_{\beta-naphtol}}{M_{\beta-naphtol}} = \frac{0,72}{144,2} = 5,0 \times 10^{-3}\ mol$$

$$x_{max1} = \frac{n_{acide\ sulfanilique}}{1} = 5,0 \times 10^{-3}\ mol$$

$$x_{max2} = \frac{n_{\beta-naphtol}}{1} = 5,0 \times 10^{-3}\ mol$$

$x_{max2} = x_{max1}$, donc $$x_{max} = 5,0 \times 10^{-3}\ mol$$

$$m_{colorant}^{max} = x_{max} \times M_{colorant} = 5,0 \times 10^{-3} \times 328,3$$

$$m_{colorant}^{max} = 1,6\ g$$

Q6. Déterminer le rendement de cette synthèse.

$$\eta = \frac{m_{colorant}^{experimental}}{m_{colorant}^{max}} = \frac{1,53}{1,6}$$

$$\eta = 0,96 = 96\%$$

Après la synthèse, on réalise le spectre d’absorption du produit obtenu à l’aide d’un spectrophotomètre UV-visible. Ce spectre est présenté ci-dessous :

Q7. En utilisant le spectre ci-dessus, déterminer la couleur de ce colorant.

La couleur absorbée correspond à $$\lambda_{max} = 483\ nm$$, couleur bleu absorbée.

Sa couleur est la couleur complémentaire du bleu (couleur opposée sur le cercle chromatique) : l’orange.

Ainsi, la couleur du colorant est l’orange.

2. Étude du bain de teinture

Pour une fixation optimale du colorant, on abaisse le pH du bain de teinture en utilisant de l’acide citrique ou du vinaigre.

Les vinaigres sont des solutions aqueuses contenant de l’acide éthanoïque (ou acide acétique), de formule CH₃COOH. On se propose, dans cette partie, de doser du vinaigre commercial étiqueté à 8°, ce qui correspond à une concentration attendue en acide éthanoïque C₀ = 1,360 mol·L⁻¹.

On dose un volume V_A = 10,0 mL de vinaigre dilué dix fois par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration C_B = 0,10 mol·L⁻¹. Le volume à l’équivalence V_E est déterminé grâce au virage du bleu de thymol.

On réalise le titrage douze fois, les mesures des volumes V_E obtenus à l’équivalence sont fournies dans le tableau ci-dessous, ainsi que la concentration C en acide éthanoïque du vinaigre commercial qui en est déduite :

N°	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
VE (mL)	13,50	13,70	13,70	13,65	13,70	13,60	13,65	13,60	13,75	13,50	13,60	13,50
C (mol·L⁻¹)	1,350	1,370	1,370	1,365	1,370	1,360	1,365	1,360	1,375	1,350	1,360	1,350

Q8. Démontrer comment obtenir la valeur de la concentration C en acide éthanoïque pour le titrage N°1 à partir de la mesure de V_E1.

On dose l’acide éthanoïque $$CH_3CO_2H(aq)$$ restant dans la phase aqueuse à l’aide d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium $$(Na^+(aq) + HO^-(aq))$$.

L’équation de la réaction support du titrage est :

$$CH_3CO_2H(aq) + HO^-(aq) \rightarrow CH_3CO_2^-(aq) + H_2O(l)$$

À l’équivalence : $$\frac{n_{CH_3CO_2H}^i}{1} = \frac{n_{HO^-}^{eq}}{1}$$

$$C_{diluée} \times V_A = C_B \times V_{eq}$$

$$C_{diluée} = \frac{C_B \times V_{eq}}{V_A} = \frac{0,10 \times 13,50 \times 10^{-3}}{10,0 \times 10^{-3}}$$

$$C_{diluée} = 1,35 \times 10^{-1}\ mol.L^{-1}$$

D’après le sujet, le vinaigre a été dilué 10 fois : $$C = 10 \times C_{diluée} = 10 \times 1,35 \times 10^{-1}$$

$$C = 1,35\ mol.L^{-1}$$

Q9. Parmi les valeurs suivantes, choisir et recopier sur la copie la valeur moyenne C_moy et l’écart-type σ de la série de mesures :

Moyenne Cmoy (mol·L⁻¹)	1,9155	1,3750	1,3621
Écart-type σ (mol·L⁻¹)	0,009	0,237	1,370

On rappelle que, si un opérateur calcule la valeur moyenne de n mesures effectuées dans les mêmes conditions, l’incertitude-type u(C_moy) associée à cette valeur moyenne est donnée par l’expression suivante :

$$u(C_{moy}) = \frac{\sigma}{\sqrt{n}}$$

À l’aide des fonctions statistiques de la calculatrice, on trouve :

$$C_{moy} = 1,3621\ mol.L^{-1}$$

$$\sigma = 8,6492124 \times 10^{-3}\ mol.L^{-1} \approx 0,009\ mol.L^{-1}$$

Q10. Montrer que l’incertitude-type associée à C_moy, exprimée avec un chiffre significatif, vaut u(C_moy) = 0,003 mol/L. Écrire la valeur expérimentale de la concentration avec le nombre de chiffres significatifs adapté.

$$u(C_{moy}) = \frac{\sigma}{\sqrt{n}} = \frac{0,009}{\sqrt{12}}$$

$$u(C_{moy}) = 0,003\ mol/L$$

L’incertitude porte sur le 3^e chiffre après la virgule, on ne garde que 3 chiffres après la virgule :

$$C_{moy} = 1,362\ \pm\ 0,003\ mol.L^{-1}$$

Pour discuter de l’accord du résultat d’une mesure avec une valeur de référence, on peut utiliser le quotient $$\frac{|x – x_{ref}|}{u(x)}$$ avec x la valeur mesurée, x_ref la valeur de référence et u(x) l’incertitude-type associée à la valeur mesurée x.

Q11. Conclure sur l’accord entre la concentration en acide éthanoïque figurant sur l’étiquette et celle trouvée expérimentalement.

Pour discuter de l’accord du résultat d’une mesure avec une valeur de référence, on peut utiliser le quotient $$\left|\frac{x – x_{ref}}{u(x)}\right|$$ avec x la valeur mesurée, x_ref la valeur de référence et u(x) l’incertitude-type associée à la valeur mesurée x ;

$$z = \left|\frac{C_{moy} – C_{ref}}{u(C_{moy})}\right| = \left|\frac{1,362 – 1,360}{0,003}\right|$$

$$z = 0,7$$

z < 2 : la concentration en acide éthanoïque figurant sur l’étiquette et celle trouvée expérimentalement sont en accord.