Une synthèse non totale : l’estérification

Bac Centres Étrangers 2026 Sujet 2

Exercice 3 – (4 points) – Durée 0h53 – Calculatrice autorisée

Sujet n°26-PYCJ2G11

Sujet et corrigé

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EXERCICE 3 – UNE SYNTHÈSE NON TOTALE, L’ESTÉRIFICATION (4 points)

Les esters sont des molécules résultant le plus généralement de la réaction entre un acide carboxylique et un alcool. Ils sont très utilisés dans l’industrie agroalimentaire et dans la parfumerie, notamment pour apporter des arômes fruitées. Cependant, les synthèses de ces esters ont des rendements variables selon les conditions expérimentales.

Le but de cet exercice est d’étudier une réaction de synthèse d’un ester, appelée estérification, ainsi que les conditions expérimentales pour optimiser le rendement de cette synthèse.

1. Mode opératoire de l’estérification

La synthèse de l’ester étudié est réalisée avec le protocole expérimental suivant :

introduire 0,150 mol d’acide éthanoïque pur et 0,150 mol d’éthanol pur dans un ballon ;
ajouter un volume de 0,5 mL d’acide sulfurique concentré et quelques grains de pierre ponce ;
adapter un réfrigérant à eau ;
chauffer l’ensemble à reflux pendant 1 h. Laisser refroidir le mélange réactionnel.

Trois montages sont proposés pour réaliser cette synthèse :

Données :

Masses molaires atomiques : M(H) = 1,0 g.mol⁻¹ ; M(C) = 12,0 g.mol⁻¹ ; M(O) = 16,0 g.mol⁻¹.

Q1. Choisir parmi les montages ci-dessus un montage adapté à la synthèse de l’ester. Indiquer l’intérêt de l’élément 1 et celui de l’élément 2 sur le montage choisi.

Le montage adapté est le montage 2, car il s’agit d’un chauffage à reflux.

L’élément 1 : le chauffage permet d’augmenter la température du milieu réactionnel et donc d’accélérer la réaction.

L’élément 2 : le réfrigérant à eau condense les vapeurs, ce qui évite les pertes de matière.

Donc, le montage 2 permet de chauffer sans perdre les réactifs ou les produits.

L’équation de la réaction modélisant l’estérification étudiée est la suivante :

CH₃COOH(l) + C₂H₅OH(l) ⇌ CH₃COOC₂H₅(l) + H₂O(l)

(Acide) (Alcool) (Ester) (Eau)

Q2. Indiquer le rôle de l’acide sulfurique H₂SO₄(aq) et l’intérêt de son ajout.

L’acide sulfurique H₂SO₄, n’apparait pas dans l’équation de réaction. Il joue le rôle de catalyseur.

Il permet d’accélérer la réaction d’estérification.

Q3. Calculer la valeur de la masse d’ester si la réaction était totale.

Le candidat peut éventuellement s’aider d’un tableau d’avancement.

$$CH_{3}COOH(l) + C_{2}H_{5}OH(l) \rightarrow CH_{3}COOC_{2}H_{5}(l) + H_{2}O(l)$$

$$x_{max1} = \frac{n_{acide}}{1} = \frac{0,150}{1} = 0,150\ mol$$

$$x_{max2} = \frac{n_{\acute{e}thanol}}{1} = \frac{0,150}{1} = 0,150\ mol$$

x_max = 0,150 mol

$$m_{ester}^{th} = n_{ester}^{th} \times M_{ester}$$

$$m_{ester}^{th} = x_{\max} \times M_{ester}$$

$$m_{ester}^{th} = 0,150 \times (4 \times 12,0 + 8 \times 1,0 + 2 \times 16,0)$$

$$m_{ester}^{th} = 13,2\ g$$

Si la réaction était totale, on obtiendrait 13,2 g d’éthanoate d’éthyle.

2. L’estérification : une réaction non totale

Pour cette réaction, le quotient de réaction Q_r peut s’écrire :

$$Q_{r} = \frac{n_{ester} \times n_{eau}}{n_{acide} \times n_{alcool}}$$

Q4. Rappeler la définition du taux d’avancement τ. Montrer ensuite que la constante d’équilibre K de l’estérification étudiée peut s’écrire : K = τ²/(1−τ)²

$$\tau = \frac{x_{f}}{x_{\max}}$$

	CH₃COOH(l)	+ C₂H₅OH(l) ⇌	CH₃COOC₂H₅(l)	+ H₂O(l)
	Acide	Alcool	Ester	Eau
État initial	nⁱ_Acide	nⁱ_Alcool	0	0
État intermédiaire	nⁱ_Acide − x	nⁱ_Alcool − x	x	x
État final	nⁱ_Acide − x_f	nⁱ_Alcool − x_f	x_f	x_f

$$Qr = \frac{n_{ester} \times n_{eau}}{n_{acide} \times n_{alcool}}$$

$$K = \frac{n_{ester}^{eq} \times n_{eau}^{eq}}{n_{acide}^{eq} \times n_{alcool}^{eq}}$$

$$K = \frac{(x_{f}) \times (x_{f})}{(n_{Acide}^{i} – x_{f}) \times (n_{Alcool}^{i} – x_{f})}$$

$$x_{max1} = \frac{n_{Acide}^{i}}{1} = n_{Acide}^{i}$$

$$x_{\max 2} = \frac{n_{Alcool}^{i}}{1} = n_{Alcool}^{i}$$

$$n_{Alcool}^{i} = n_{Acide}^{i} = 0,150\ mol$$

Ainsi x_max = x_max1 = x_max2 = nⁱ_Alcool = nⁱ_Acide

D’où

$$K = \frac{(x_{f}) \times (x_{f})}{(x_{\max} – x_{f}) \times (x_{\max} – x_{f})}$$

$$\tau = \frac{x_{f}}{x_{\max}}$$

$$x_{f} = \tau \times x_{\max}$$

D’où

$$K = \frac{(\tau \times x_{\max}) \times (\tau \times x_{\max})}{(x_{\max} – \tau \times x_{\max}) \times (x_{\max} – \tau \times x_{\max})}$$

$$K = \frac{\tau^{2} \times x_{\max}^{2}}{x_{\max} \times (1 – \tau) \times x_{\max} \times (1 – \tau)}$$

$$K = \frac{\tau^{2}}{(1 – \tau) \times (1 – \tau)}$$

$$K = \frac{\tau^{2}}{(1 – \tau)^{2}}$$

La relation précédente peut s’écrire sous la forme : (K−1).τ² + 2K.τ + K = 0

Pour l’estérification étudiée, à la température du milieu réactionnel, la constante d’équilibre K est égale à 4,0. Le traitement mathématique du polynôme précédent donne deux solutions :

τ₁ = 0,67 et τ₂ = 2,0

Q5. Choisir, en justifiant, parmi les deux solutions τ₁ et τ₂, le taux d’avancement final réel de cette réaction.

τ₁ = 0,67 et τ₂ = 2,0.

Or le 0 < τ < 1 : Ainsi, le taux d’avancement final réel de cette réaction est τ₁ = 0,67.

Q6. Déterminer la valeur de la masse d’ester produit lors de cette synthèse.

$$n_{ester}^{f} = \frac{m_{ester}^{f}}{M_{ester}}$$

$$m_{ester}^{f} = n_{ester}^{f} \times M_{ester}$$

D’après le tableau d’avancement :

$$n_{ester}^{f} = x_{f}$$

$$x_{f} = \tau \times x_{\max}$$

$$n_{ester}^{f} = \tau \times x_{\max}$$

D’ou

$$m_{ester}^{f} = \tau \times x_{\max} \times M_{ester}$$

$$m_{ester}^{f} = 0,67 \times 0,150 \times (4 \times 12,0 + 8 \times 1,0 + 2 \times 16,0)$$

$$m_{ester}^{f} = 8,8\ g$$

Un chimiste souhaite optimiser le rendement ρ de cette estérification en changeant des paramètres expérimentaux.